瓜氨酸

2018-06-25 06:19:56
瓜氨酸
IUPAC名
2-氨基-5-(胺基甲酰氨基)正戊酸
识别
CAS号 372-75-8S ✗
627-77-0  ✗SciFinder
13594-51-9R ✗SciFinder
PubChem 833
637599R
9750S
ChemSpider 810553200 R9367 S
SMILES
Beilstein 1725417, 1725415 R, 1725416 S
Gmelin 774677 S
3DMet B01217
EINECS 211-012-2
ChEBI 18211
DrugBank DB00155
KEGG D07706
MeSH Citrulline
IUPHAR配体 722
性质
化学式 C6H13N3O3
摩尔质量 175.2 g·mol⁻¹
熔点 236 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

瓜氨酸(citrulline)是一种α氨基酸,名字是由首先抽取出瓜氨酸的西瓜而来。

合成

瓜氨酸是从鸟氨酸及胺基甲酰磷酸盐在尿素循环中生成,或是透过一氧化氮合酶(NOS)催化生成精氨酸的副产物。首先,精氨酸会被氧化为N-羟基-精氨酸,再行氧化成瓜氨酸并释出一氧化氮。

功用

当瓜氨酸仍然是氨基酸时,由于它不是为DNA而编码,所以是不会在蛋白质生物合成中嵌入蛋白质内,不过仍然有部分蛋白质含有瓜氨酸。这些瓜氨酸是由胜肽精胺酸亚氨酶(PAD)所产生,在瓜氨化的过程中将精氨酸转化为瓜氨酸。一般含有瓜氨酸的蛋白质包括有人脑髓鞘碱性蛋白(MBP)、聚角蛋白微丝蛋白及一些组蛋白。如纤维素及波形蛋白能从细胞死亡及组织发炎中被瓜氨化。

患有类风湿性关节炎的病人(约80%)会发展一套免疫反应对抗带有瓜氨酸的蛋白质。虽然这种反应机制的起因不明,但察觉抗体可以帮助这类病的诊断。

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